الفهرس | Only 14 pages are availabe for public view |
Abstract أوضحت الدراسات السابقة التي تمت على مشتقات الإندول بأنها تمثل قاعدة عريضة للنشاط البيولوجى. ولذا فإن هذه الدراسة تهدف إلى تحضير بعض المركبات الجديدة في هذا المجال و ذلك بتضمين بعض الأنوية الحلقية الغير متجانسة في نواة الإندول. تفاعل فيلز ماير – هوك للمركب (I) يعطى 2‘ 3-ثنائي فينيل-5-نيترو-7-فورميل-H1- اندول (.(II تفاعل 2 ‘3-ثنائي فينيل -5-نيترو -7-فورميل -1H -اندول(II) مع سيميكاربازيد هيدروكلوريد يعطى 2- ((2 ّ‘3 - ثنائى فينيل-5- نيترو-1H- اندول-7- ايل) ميثيلين) هيدرازين كارباميد(III). أمكن حولقة مشتق السيميكاربازون مع كلوريد الحديديك في مغلي الايثانول ليعطى5-((2‘3- ثنائي فينيل-5- نيترو-1H- أندول-7- ايل))-3- اوكسو 1 ‘2‘4-تراى أزول(IV) . أمكن تحضير3-((2‘3- ثنائي فينيل-5- نيترو-1H- اندول -7-يل)-1-(3- هيدروكسى فينيل )- بروب-2-ين-1- اون (V) عن طريق تفاعل (II) مع 3- هيدروكسى اسيتوفينون. عند هلجنة المركب ( V) مع البروم فى رابع كلوريد الكربون يتكون 2 ‘3-ثنائى برومو -1-(3 - هيدروكسى فينيل)-3 -(5 - نيترو -2 ‘3 -ثنائي فينيل1H-- اندول -7 -يل) بروبان-1-اون(VII ). عند إجراء التفاعل بين المركب ( VII) مع الفانافثول و الفا نافثيل أمين يتكون 2‘3-ثنائىهيدرو-2- (5- نيترو-2‘3- ثنائىفينيل-1H-اندول-7-يل)-نافثو(1 ‘2-ب)فيوران -3-يل)(3-هيدروكسى فينيل)ميثانون (VIII) و 2‘3-ثنائى هيدرو-2-(5-نيترو-2‘3-ثنائى فينيل-1H-اندول-7-يل)نافثو(2‘3-ب)فيوران-3-يل) (3-هيدروكسى فينيل)ميثانون(IX) على الترتيب. عند خلط كميات متكافئة من المركب (II ) والايثيل سيانو اسيتات والثيويوريا وكربونات البوتاسيوم اللامائية فى مغلى الايثانول يتكون2 ‘3- ثنائى فينيل-5- نيترو- 7-(5-كربوكسيل-2 –ميركابتو-3‘4 –داىهيدروبيرميدين-4 –اون)-1H- اندول( X). تفاعل المركب ( X) مع كلورواستيك اسيد في وجود ثنائى ميثيل فورماميد يتكون الكربوكسيل اندول المقابل ( XI). نزع الماء من المركب( XI) باستخدام انهيدريد حمض الاسيتيك فى مغلى البيريدين اعطى المركب 2‘3 -ثنائىفينيل-5-نيترو-7- (6 -كربوكسيل-3 ‘5-داىاوكسو - 3(2H)-ثيازولو( 3‘2‘أ) بيرميدين)-1H- اندول (XII). تفاعل فريدل كرافتس للمركب (I) باستخدام كلوريد اسيتيل فى و جود كلوريدألمونيوم لامائى ينتج 2‘3- ثنائىفينيل-5-نيترو-7-اسيتيل-1H-اندول (XXIII) . تكاثف كليزن-شميدت للمركب (XXIII) مع البنزالدهيد و 4-هيدروكسى بنزالدهيد ينتج (XXIV) و (XXV) على الترتيب. هلجنة مجموعة الميثيل للمركب (XXIII) بواسطة البروم يعطى 2‘3-ثنائىفينيل-5- نيترو-7-برومواستيل اندول (XXVI). 2-(3-برومو-1-(5-نيترو-2‘3-ثنائىفينيل-1H-اندول-7-يل)بروبان-2-يلدين) مالونونيتريل (XXVII). امكن الحصول علية بسهولة من خلال تكاثف نوفيناجيل للمركب (XXVII) مع المالونيتريل فى وجود الببريدين. تفاعل (XXVII) مع بارا-انيذ يدين يعطى 2-أمينو -1-(4-ميثوكسىفينيل-4-(5-نيترو-2‘3-ثنائىفينيل-1H-اندول-7-يل)-1H-بيرول-3-كاربونيتريل.(XXVIII) |